伊格列净的合成-临床诊疗知识库

伊格列净的合成

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作者：

陈帅；王雪颖；武玉峰；刘广志；孟庆伟

来源：

中国医药工业杂志 2016 年 47卷 11期

标签：

钠葡萄糖协同转运蛋白2 伊格列净降糖药合成 sodium-glucose cotransporter-2 (SGLT2) ipragliflozin antidiabetic drug synthesis

在氯化锂促进的仲丁基氯化镁与正丁基锂混合物作用下,2-(5-溴-2-氟苄基)苯并噻吩与2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯发生亲核取代反应,再脱保护得(3R,4S,5S,6R)-2-[3-(苯并[b]噻吩-2-基甲基)-4-氟苯基]-6-羟甲基-2-甲氧基-α-D-吡喃葡萄糖苷,经还原、酰化、重结晶得(1S)-1,5-脱水-1-C-[3-(苯并[b]噻吩-2-基甲基)-4-氟苯基]-2,3,4,6-四-O-乙酰基-D-葡萄糖醇,再经水解得伊格列净,总收率43％.

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